Entre los atractivos del municipio destaca su castillo medieval, declarado Monumento Nacional en 1931. De él parte un recinto amurallado en varios niveles y que, en buena parte, se puede contemplar a día de hoy. Otro de los elementos destacados es la arquitectura mudéjar, destacando varios templos que presentan ese estilo. La importancia histórica de la villa se demuestra también con el hecho de ser cabeza de partido judicial y de la Comunidad de Villa y Tierra de Cuéllar.

Otro de los reclamos turísticos lo constituyen sus encierros, declarados de Interés Turístico Internacional y que pasan por ser los más antiguos de España. Además, existen varios monasterios y manifestaciones singulares, como la procesión del Niño de la Bola. Su ubicación, en medio del denominado Mar de Pinares, justifica una unión histórica con los aprovechamientos madereros y resineros, así como la presencia de cultivos hortícolas y de regadío. Además, Cuéllar guarda una relación muy especial con la Virgen de El Henar, cuyo santuario se ubica cerca de la villa, constituyendo un punto de gran devoción para los habitantes de la zona.

‘Nuestros Pueblos al Detalle’ se puede disfrutar accediendo a la página que la Diputación de Segovia tiene en la plataforma Youtube (https://www.youtube.com/@diputaciondesegovia), donde se irán incorporando nuevos episodios cada semana.